Η πρώτη του έξοδος στην υποδουλωμένη Μακεδονία, έγινε στις 6
Μαϊου 1903, όταν μαζί με τους Λ. Βρανά, Γ. Δικώνυμο και Γ. Πέρο, ταξιδεύει με
πλοίο στη Θεσσαλονίκη. Σκοπός τους, να προωθηθούν στην ενδοχώρα της Δυτικής
Μακεδονίας και να εξετάσουν επί τόπου τις δυνατότητες ανάπτυξης μιας ελληνικής
οργανωμένης αντίστασης.
Στις αρχές Ιουνίου 1903, (δεύτερη έξοδος), επικεφαλής ομάδος
δέκα ανδρών περνά λαθραία στη περιοχή Φλώρινας – Καστοριάς και για δύο μήνες
υπό την καθοδήγηση του μητροπολίτη Καραβαγγέλη, εργάζεται κατά των Βουλγάρων.
Τον Φεβρουάριο του 1904, (τρίτη έξοδος), ξαναβγαίνει ως
υπασπιστής του Κοντούλη και κάθεται μέχρι τον Ιούνιο του 1904. Ήταν η περίοδος
που συνεργάσθηκε στενά με τον καπετάν Κώττα και απέκτησε χρήσιμες εμπειρίες.
Η τέταρτη έξοδος: